Metacritic chỉ cho album này 54/100 điểm, dựa trên ý kiến của 12 chuyên gia mainstream, số điểm thấp xa so với 72/100 mà họ dành cho album trước đó của Brit.[13]. Cùng chung với đánh giá không khả quan đó là Rolling Stone: "chỉ còn 1 tháng nữa là Spears bước sang tuổi 20 và rõ ràng cần phải trưởng thành hơn, tuy nhiên album này chưa thể đạt được điều đó", mặc dù vậy họ vẫn cho điểm album này ngang với album trước đó của cô! [12]

Tuy nhiên thì nhiều chuyên giá khác lại tán thành với album lần này của cô, tiêu biểu là AllMusic, cho album này tới 4.5/5 sao, đánh giá cao các track cũng như tên album, "Britney thực sự trưởng thành hơn khi nhấn sâu vào cái tôi cá nhân nhưng không hề mất đi cái mà người ta vẫn thường thấy ở cô".[9] Ấn phẩm số 1000 của tạp chí Entertainment Weekly ra ngày 4/7/2008 đã xếp hạng những bộ phim, show truyền hình, album và sách báo,… hay nhất từ năm 1983 đến 2000. Và trong mục "The Classics: Music", Britney đã được xếp thứ 97/100 trong danh sách 100 album hay nhất trong khoảng thời gian trên.[14]